2020
Aasta lasteaiaõpetaja - Jaanika Kivi
Aasta klassiõpetaja - Anneli Huuse
Aasta klassijuhataja - Aime Sabre
Aasta põhikooli aineõpetaja - Ivi Luht
Aasta huvialaõpetaja - Riivo Jõgi
Aasta tugispetsialist - Maive Torop
Aasta õppeasutuse juht - Ave Kikas
2019
Aasta lasteaiaõpetaja - Ülle Galka (Räpina Lasteaed Vikerkaar)
Aasta klassiõpetaja - Sigrit Mallene (Krootuse Põhikool)
Aasta põhikooli aineõpetaja - Karin Valdas (Krootuse Põhikool)
Aasta klassijuhataja - Ege Kostõgov (Tilsi Põhikool)
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Merle Pintson (Põlva Gümnaasium)
Aasta tugispetsialist - Viive Kanarik (Räpina Lasteaed Vikerkaar)
Aasta hariduse tegu - Õuesõppetegevused - loodus kui kõige täiuslikum õpikeskkond tänapäeva inimesele (Räpina Lasteaed Vikerkaar)
Aasta hariduse sõber - Kaupo Kaskla (Põlva Lasteaed Pihlapuu hoolekogu esimees)
2018
Aasta lasteaiaõpetaja - Nele Risttee (Põlva Lasteaed Pihlapuu)
Aasta klassiõpetaja - Kersti Kõiv (Põlva Kool)
Aasta põhikooli aineõpetaja - Siiri Hommik (Vastse-Kuuste Kool)
Aasta klassijuhataja - Sigrid Mallene (Krootuse Põhikool)
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Kaia Tamm (Põlva Gümnaasium)
Aasta tugispetsialist - Anne Nukk (Põlva Roosi Kool)
Aasta õppeasutuse juht - Alo Savi (Põlva Gümnaasium)
Aasta hariduse sõber - Saima Salomon (AS Põlva Haigla Rehablitatsioonikeskus ja taasturavi osakond)
2017
Aasta lasteaiaõpetaja - Sirje Jürgenson (Põlva lasteaed Lepatriinu)
Aasta klassiõpetaja - Aili Siitoja (Friedebert Tuglase nim Ahja Kool)
Aasta põhikooli aineõpetaja - Edith Saks (Kanepi Gümnaasium, muusika)
Aasta klassijuhataja - Eda Tarend (Kanepi Gümnaasium)
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Anneli Jõgela (Värska Gümnaasium)
Aasta suunaja - Veronika Grigorjev (Põlva Kool)
Haridusasutuse aasta tegu - loodusainetele keskenduv projekt „Mina ja atmosfäär" (Kanepi Gümnaasium)
Aasta hariduse sõber - Reno Olle (Põlva tantsuklubi Maarja)
2016
Aasta lasteaiaõpetaja - Svetlana Roht (Põlva Lasteaed Lepatriinu)
Aasta lasteaiaõpetaja - Ulvi Stanevitš (Mammaste lasteaed ja kool)
Aasta klassiõpetaja - Ülla Rebane (Friedebert Tuglase nim Ahja Kool)
Aasta põhikooli aineõpetaja - Malle Mägi (Vastse-Kuuste Kool)
Aasta klassijuhataja - Tiina Villako (Põlva Ühisgümnaasium)
Aasta gümnaasiumiõpetaja - Jaanus Meitus (Räpina Ühisgümnaasium)
Aasta õppeasutuse juht - Rita Punning (Krootuse Põhikool)
Aasta suunaja - Airene Vaike Kumari (Põlva Ühisgümnaasium)
Haridusasutuse aasta tegu - Märka head! (Friedebert Tuglase nim Ahja Kool)
Aasta hariduse sõber - Vahur Vaasa